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应用范例一：

具有多个立体中心的手性分子广泛存在于天然产物和药物中，其绝对和相对构型对它们的生理活性都至关重要。本文报告了通过手性磷酸（CPA）催化使不活泼的恶唑酮不对称加成到活化的1,3-烯炔上的对映选择性和非对映异构合成三取代的烯，其中烯丙基轴向立体性的差异是通过修饰CPA催化剂实现的。

高斯软件的作用：
使用Gaussian软件进行DFT机理计算，揭示了CPA 催化剂在迈克尔加成和质子转移步骤中的不同立体化学控制。

参考文献：
Chiral phosphoric acid-catalyzed stereodivergent synthesis of trisubstituted allenes and computational mechanistic studies. Jiawen Wang, et al. Nat. Commun., 2020, 11: 5527.

应用范例二：

本文报道了一种使用芳基（杂芳基）甲基亚砜和醇类的无过渡金属交叉偶联策略，可提供烷基芳基（杂芳基）醚。使用此方案作为关键步骤成功制备了两个药物分子，强调了其在药物化学中的潜在用途。

高斯软件的作用：
使用Gaussian软件进行DFT机理计算，研究表明反应是通过烷氧基与亚砜的初始加成反应进行的。这种加合物促进了氧化烷与芳香环的进一步分子内加成，芳香系统上的电荷由附近的钾阳离子稳定。

参考文献：
Transition-metal-free formal cross-coupling of aryl methyl sulfoxides and alcohols via nucleophilic activation of C-S bond. Guolin Li, et al. Nat. Commun., 2020, 11: 2890.

应用范例三：

π-扩展四取代烯烃广泛存在于天然产物、主要药物和农用化学品中。本文报告了区域选择性和立体选择性合成的发现不对称内部炔烃的-1,2-二碳官能化。

高斯软件的作用：
使用Gaussian软件进行DFT计算，合理地解释了 PA 的 α 芳基化优先于 β 芳基化，并摒弃了醋酸盐作为 DG 的直接参与。

参考文献：
Cationic-palladium catalyzed regio- and stereoselective syn-1,2-dicarbofunctionalization of unsymmetrical internal alkynes. Shubham Dutta, et al. Nat. Commun., 2022, 13: 1360.

应用范例四：

菲涅酮是一种非甾体类盐皮质激素受体拮抗剂，它包含一个不寻常的二氢萘啶核。本文报道了丁烯酮的六步合成，其特征是使用手性磷酸催化剂和Hantzsch酯对萘啶进行对映选择性部分转移氢化。

高斯软件的作用：
使用Gaussian软件进行DFT 计算研究了反应选择性的根源，并确定了两种异构体反应的过渡态。计算结果与观察到的异构体选择性非常吻合。

参考文献：
Enantioselective Total Synthesis of (−)-Finerenone Using Asymmetric Transfer Hydrogenation. Andreas Lerchen, et al. Angew. Chem. Int. Ed., 2020, 59(51): 23107-23111.